Міг княжити у Чернігові за умови, що Ярослав Всеволодович та Ігор Святославич дійсно обіймали чернігівський княжий стіл з 1198 до 1202 р. Хоча достеменно відомо, що Олег Святославич помер 1204 р. чернігівським князем. А. Р. Гущин згадує його під іменем Олег-Феодосій Святославич-Михайлович. Дати його княжіння, на думку дослідника, – 1202 – 1204(?).
