На початку X ст. у головних містах Чернігово-Сіверщини сиділи прибічники київського князя Олега. Він залишився у пам'яті народній як «віщий» Олег, як чудодій, здатний творити надлюдське.
По Олегу київський княжий стіл обійняв Ігор, пізніше по-звірячому забитий древлянами з міста Іскоростеня. Княгиня Ольга, його кохана дружина, залишилась з маленьким сином Святославом. Вона очолила Київське князівство, приборкала древлян, прийняла християнство. Син княгині Ольги Святослав залишив по собі пам'ять тим, що здобув Херсонес і Болгарію, побив печенігів і греків. У Святослава були сини Володимир та Ярополк. Між ними виникла ворожнеча, відома в історії як протистояння між князями полоцькими і київськими.
Від князя Володимира народилися Святополк та Ярослав. Перший син сидів у Турові (земля дреговичів), другий – у Новгороді. Від іншої жінки князь мав ще синів Бориса та Гліба. Святополк вбив брата Бориса, котрого Володимир тримав при собі, боячись, що батько посадить на київський стіл саме його. Перешкодою до влади Святополк вважав і Гліба, тому за його наказом закатували і другого брата.
Ці події змусили Ярослава піднятися проти Святополка. Два брати зустрілися у битві під Переяславом. Ярослав розбив дружину Святополка. Рятуючи своє життя, той утік. Його проголосили братовбивцею. Бориса і Гліба визнали святими мучениками. Ярослав же обійняв княжий київський стіл. Всім цим глибоко обурився інший син князя Володимира – Мстислав Тмутараканський. Щоб покарати Ярослава, котрий, на думку Мстислава, руйнував злагоду у Київській Русі, встановлену батьком, князем Володимиром, князь Тмутараканський рушив із своїми полками проти київського столу. Неподалік від Чернігова, біля села Великий Листвен (нині у Городнянському районі), сталася битва, описана в літопису.
Ярослав вийшов з того протиборства переможеним. За пропозицією Мстислава, до нього перейшли Київ і землі на захід від Дніпра. Мстислав Тмутараканський став володарем задніпрянських земель із столицею в Чернігові. Всі батьківські землі опинилися в руках Ярослава, які він потім передав своїм нащадкам. Князь Ярослав став одним з найсильніших володарів тодішньої Європи. Йому дали ще одне ім'я – Мудрий. По собі Ярослав Мудрий залишив поширену християнську віру, споруджені церкви, візантійську освіту, культуру, упорядковані суд і право, збірку давніх законів «Руська Правда».
Невблаганна смерть, подих якої він вже відчував, змусила князя Ярослава ще за життя роздати власним дітям землі, котрі з великими зусиллями позбирав.
Старшому сину Ізяславу перейшов Київ. Улюбленцеві Всеволоду – нічого. Батько хотів, аби він став київським князем законним шляхом. Чернігів дістався князю Святославу Ярославичу.
Міжусобні війни, головними діючими особами яких були Ізяслав, Всеволод, Святослав Ярославичі, Олег Святославич (на прізвисько Гориславич), Володимир Всеволодович (Мономах), Святополк Ізяславич, знесилили населення. Край спустошився. Люди залишали свої житла, тікаючи далі, на північ, в безпечніші місця.
Аби покласти край міжусобицям, з ініціативи Мономаха і Святополка Ізяславича (київського князя) у 1097 році скликано князівський з'їзд у Любечі. Було укладено мирну угоду, котра незабаром обірвалася. Розпочалася нова війна, яка поставила українські центри на межу економічного, політичного і культурного занепаду. І хоча Любецький з'їзд князів 1097 року мав на меті об'єднання княжих земель, а Ярославичі – сини і внуки, котрі панували на Київському столі у другій половині XI ст. і впершій половині XII ст., намагалися протистояти розпаду Київської держави, все ж відокремлення земель сталося. Першою відійшла Галичина, що перебувала під владою Ростиславичів, внуків Володимира Ярославича. За Галицькою землею відокремилась Чернігівська, як велике і сильне князівство. Від Любецького з'їзду тут міцно засіли нащадки Олега Святославича – Ольговичі.
Чернігівське князівство було одним з найбільших давньоруських князівств до XIII ст. з територією, котра охоплювала Лівобережжя Дніпра вище від впадіння в нього Десни, а також басейн Десни. Центр князівства знаходився у Чернігові. Дослідник О. Яригін у книзі «Былое Черниговской земли», яка побачила світ у 1898 році, писав: «Есть предание, что название свое город Чернигов получил от Северянского князя Черного, храбро сражавшегося против хазар; в городе, в ограде Духовного училища (нині тут – СПТУ-3 ), доселе указывают громадный курган-могилу этого князя н его дочери. По другим преданиям название свое город получил или от «черных» дремучих лесов, окружавших его в древности, или обилия в его лесах серн (Сернигов) или, наконец. от жившей в нем княжны Церны (Цернигов); можно предположить, что первое предание ближе к действительности».
Як засвідчують історичні джерела, чернігівські князі були здібні, енергійні, честолюбні. Князю належала влада військова, адміністративна і судова. Мешкав він на княжому дворі, який знаходився на території Дитинця – старовинного городища, Валу. Аби відстояти Чернігів під час нападу ворогів, князі створювали укріплення та народне ополчення, до складу якого входили представники різних верств населення – від боярина до смерда. Княжа дружина була головним підрозділом народного ополчення і являла собою постійну свиту князя та охоронців. Опріч цього, князі мали найманців – половців, клобуків тощо. Такий загін був створений, зокрема, чернігівським князем Ярославом Всеволодовичем.
Народне віче, яке сходилося на Соборній площі в Чернігові, обирало або затверджувало князя. Об'єднання княжої влади із народним віче забезпечувало порядок управління. Князь турбувався про своїх підданих і прислухався до громадської думки. Населення підтримувало Святославичів у сутичках із князями Мономаховичамп, бо не бажало бачити чужинців на Чернігівському столі.
У книзі «Очерк истории города Чернигова 907 – 1907», виданій 1908 року, читаємо: «В Чернигове за время истории вече мало себя проявляло, ибо не было конфликтов с династией Святославичей. Единственный раз Черннговское вече резко заявило о себе в 1138 г. Ольговичи почти всегда имели счеты с Киевскими Мономаховичами, ибо домагались Києва, ссылаясь на то, что предок их Святослав был Великим Киевским князем. Когда счастье в борьбе повернулось на сторону Ярополка (Мономаховича), то Черниговский князь Всеволод Ольгович хотел бежать из Чернигова к Половцам (с ними он был в союзе), но вече его не пустило: ты надеешься скрыться к Половцам, говорят черниговцы, а волость свою губить, к чему же тогда воротишься; оставь «высокоумие» и проси мира, ибо мы знаем милосердие Ярополка (киевского), он не любит кровопролития, но во имя Божие желает мира, так как оберегает Русскую землю. Пришлось Всеволоду отправить к Ярополку парламентеров «с мольбою» и помириться».
Історична пам'ять зберегла той факт, що Святославичі тривалий час княжили на Чернігівській землі, бо їх підтримувало місцеве населення. Старші – в Чернігові, молодші – у Новгороді-Сіверському. Це – Давидовичі й Ольговичі, а в наступні роки дві лінії Ольговичів – Всеволода і Святослава.
За часи цих князів Чернігів став центром просвіти і культури. В Єлецькому, Борисоглібському та чоловічому Іллінському монастирях ченці вели записи про сучасні їм події, сліди яких виявлені у різноманітних літописах: оповіді про перенесення мощей Бориса і Гліба, сказання Даніїла-паломника, пісні Віщого Бояна, в яких оспівувалися подвиги князів Мстислава, Святослава, Олега. Побутує думка, що подібні пісні складалися в княжих дружинах. До дружинної поезії відносять й «Слово о полку Ігоревім», де оспівані подвиги Ольговичів та оплаканий невдалий похід сіверських князів на половців 1185 р.
У Чернігові працювали талановиті золотих і срібних справ майстри. Під час археологічних розкопок різних років знайдені срібний кубок Володимира Давидовича, чернігівська гривня і прикраси тонкої роботи. Дещо з цих предметів потрапило до історичного музею ім. В. В. Тарновського.
А тим часом настав 1234 рік, коли князь Данило Галицький, котрий вів непримиренну боротьбу з чернігівським князем Михайлом Всеволодовичем за Галич, узяв в облогу Чернігів, стягнув до нього спеціальні машини, в які закладалося величезне каміння для обстрілу міста.
Князь Михайло Всеволодович не витримав штурму і залишив Чернігів. Тоді Данило Галицький оволодів містом і передав його Мстиславу Глібовичу, двоюрідному братові Михайла.
Коли ж на Чернігів насунулись орди монголо-татарського хана Батия, Мстислав не чинив їм опору, був розбитий і загинув. Ординці захопили місто, закатували багатьох людей, зруйнували храми, де переховувались непокірні.
З часом Михайло Всеволодович, дізнавшись, що інші князі повертаються на свої згарища, виїхав в Орду, аби поновити свої права на Чернігів. Проте його по-звірячому замордували, оскільки князь Михайло відмовився визнати зверхність Золотої Орди, зрадити християнській вірі. Разом з князем загинув його боярин Федір. Сталося це 1246 р. Церква віднесла обох мучеників до лику святих.
По смерті Михайла Всеволодовича чернігівський княжий стіл обіймали: Всеволод Ярополкович (1261), син св. Михайла Роман Старий Михайлович (1261 —1286), Михайло Дмитрович, ймовірно, онук Мстислава Глібовича (1286—1291) та інші.
Чернігівський княжий стіл ледь жеврів на тлі посилення могутності Литовського князівства. Близько 1320 р. литовський князь Гедимін приєднав до своїх володінь Сіверські землі. У 1355 р. його син Ольгерд оволодів Брянськом і Смоленськом. А землі на Лівобережжі Дніпра розділив між своїми синами таким чином: Дмитру Ольгердовичу віддав Чернігів і Трубчевськ, Дмитру-Корибуту – Брянськ і Новгород-Сіверський, а племіннику Патрикію Наримутовичу – Стародуб.
За Чернігівською землею було збережено автономію з боярським укладом і князями. Проте князі Святославичі опинилися за межами Чернігова, бо не визнавали влади Великого князівства Литовського.
Литовський уряд надав містам право на самоврядування (Магдебурзьке право), що сприяло розвиткові промисловості і торгівлі. У 1387 р. цим правом скористалось Вільно – столиця Литовсько-Російської держави. Поступово Магдебурзьке право розповсюдилось по різних містах. Лише Чернігів не встиг скористатися вигодами самоврядування. Серед князів і бояр розпочались коливання між Москвою і Литвою, адже Чернігів був прикордонною землею. Залежно від політичних комбінацій вони, ці коливання, нагадували міжусобиці дотатарського княжого періоду.
У 1408 р. майже вся Сіверщина перейшла на бік Москви, а московські князі кинулися на еміграцію до Литви. У 1450 р. внук Ольгерда, великий князь литовський Казимир Ягайлович, віддав назавжди Чернігів князю Івану Андрійовичу Можайському, котрий втік з Московської держави, бо конфліктував із великим князем. А вже син Івана Можайського, Семен, у 1500 р. знову перейшов до Москви із містами Чернігів, Стародуб, Гомель і Любеч. З цього часу і розпочинається війна між Москвою і Литвою, котра негативно впливає на розвиток Чернігова. До того ж, відновилися татарські напади. У 1482 і 1497 рр. Чернігів було спалено. Місто перетворилося у пустку, без ознак колишнього князівського центру. Здавалося, йому не піднятися з руїн. Та перемога Москви у війні з Литвою означала для Чернігова перехід під нову владу: згідно з угодою 1503 р. місто було підпорядковано Москві.
Чернігівські князі відійшли у пам'ять, залишивши по собі суперечливі історичні портрети.
Л.Студенова"Черниговские князья, полковники, губернаторы"
