На початку ХVIII століття на території Дитинця було споруджено будинок колегіуму з чотирьохярусною соборною дзвіницею, справжньою перлиною українського зодчества.
У ті часи, у розпорядження колегіуму було передано Борисоглібський собор і келії колишнього домініканського монастиря. Колегіум, або як його називали «Чернігівський Олімп», було відкрито за ініціативи архієпископа Іоанна Максимовича на базі Новгород-Сіверської слов'яно-латинської школи, яку перевели до Чернігова. Це був перший навчальний заклад вищого рівня на Лівобережній Україні.
Першими його вчителями стали вихованці Києво-Могилянської академії – відомі релігійні та культурно-просвітницькі діячі, письменники, поети. Серед них вчителював і український поет другої половини 17 ст. О. Бачинський-Яскольд, який належав до Києво-Чернігівського культурного осередку. У 1678 році він видрукував панегірик, в якому висвітлив героїчну відсіч українських і російських військ турецько-татарським ордам.
Чернігівський колегіум складався з шести класів або шкіл, як їх тоді називали: 1-й клас – інфіма, 2-й клас – граматика, 3-й клас – синтаксема, 4-й – піїтика, 5-й – риторика. З 1748 року було введено дворічний клас філософії. На противагу Києво-Могилянській академії у Чернігівському колегіумі не було класів богослов'я. У перших трьох класах учнів навчали риторики, красномовства, історії та географії, а також іноземним мовам. Учні колегіуму вивчали також польську, грецьку, німецьку, французьку мови. Учні в оригіналі читали римських класиків Цицерона, Плінія, Горація та інших.
В останньому дворічному класі опановували філософію Аристотеля. Крім мовних дисциплін, до програми навчання було включено арифметику, геометрію, а також історію та географію. Навчання велося латинською мовою. У колегіумі навчалися діти козацької старшини і простих козаків, духівництва, учні з сусідніх областей Росії та Білорусії.
Про неабияку обдарованість учнів засвідчує і те, що в класі поетики виросли свої поети, і в 1705 році А. Стиховський видає «Зерцало от пісанія божественного», в якому було зібрано твори учнів колегіуму. У цій книзі, зокрема, зазначалося, що писано її «од неопоетів колегіуму Чернігівського».
У Чернігівському колегіумі розквітнув талант і архієпископа Іоанна Максимовича. Серед найкращих його книг – «Алфавіт», «Богородице-Діво», «Театрон». Окрім релігійних тем, він розробляв і чимало світських тем.
У другій половині ХVIII сторіччя колегіум перетворився в рядовий духовний навчальний заклад. Відразу після цього у колегіумі відчувався великий брак вчителів, в результаті чого було скорочено кількість предметів, явно знизився викладацький рівень. Втім, незважаючи на брак високопрофесійних викладачів, багаті батьки наймали для своїх дітей вчителів з-за кордону, а також були й ті учні, які взагалі здобували освіту за кордоном.
По закінченні Чернігівського колегіуму учні багатих батьків продовжували навчання в Московському університеті, а простих козаків та міщан «уходили на светскую службу, занимали разные должности в казацких полках или канцеляриях».
У 1776 році у Чернігівському колегіумі залишилися навчатися здебільшого діти духовенства. Навчальний заклад було реорганізовано в духовну семінарію, яку перевели в будинок Полуботка в Застриженні.
Як вже повідомлялося, випускниками Чернігівського колегіуму були відомі на той час люди. Серед них можна виділити українського і російського письменника, перекладача Г.С. Винського. Так життя склалося, що Григорія Степановича Винського було зловмисно звинувачено у карному злочині та відправлено його до Оренбурзького краю на довічне ув’язнення, адже у свої творах він викривав політику Катерини II та її фаворитів, засуджував кріпосницькі порядки та свавілля владних керманичів.
Серед вихованців колегіуму був і Данило Самійлович Самойлович, який згодом став українським лікарем, основоположником вітчизняної епідеміології, членом 12 іноземних академій наук. Після Чернігівського колегіуму Самойлович здобував освіту в Київській академії, Петербурзькій медичній школі та Страсбурзькому університеті. Згодом, у Лейденському університеті він захистив дисертацію з питань хірургії та акушерства.
Самойлович також взяв активну участь у війні з Туреччиною. В одному з боїв, коли впав, скошений кулею, полководець Олександр Суворов, Самойлович під градом куль, ризикуючи власним життям, надав допомогу пораненому. Представляючи до нагороди Самойловича, великий полководець підкреслив, що він «поставил на ноги полки».
З плином часу, будинок Чернігівського колегіуму зазнав істотних змін. Ще у ХVIII ст. Кафедральний Борисоглібський монастир, де містився колегіум, за часів правління Катерини II був ліквідований, і приміщення, в якому розміщувалися основні класи, до нашого часу не збереглися. Залишилася тільки монастирська трапезна і дзвіниця, побудована на кошти Івана Мазепи. Зокрема, у трапезній, функціонував клас філософії а заняття відбувалися між трапезами та молитвами.
Протягом 1889-1891 років до західного фасаду Чернігівського колегіуму було прибудовано ганок.
На превеликий жаль, великою шкоди Чернігівському колегіуму завдала Велика Вітчизняна Війна 1941-1945 років. Адже, в період війни, під час бомбардування Дитинця у колегіумі згоріли всі дерев’яні конструкції. Втім у 1952-1954 роках, за проектом архітекторів М. Михайлівського та М.Годенко були реставровані трапезна та дзвіниця. Під час виконання ремонтних робіт, реставратори випадково натрапили на керамічну дошку розміром 51х58 см. з гербом гетьмана та написом: «Сей храм создань Божием благословлением и прещедрым даянием и иждивением от ясновельможного пана Иоанна Мазепи, славного войск Российских гетьмана. Над тысяща в симсотном року здать начася и втором поспишеством Божим скончася». Керамічна дошка була обрамлена рослинним орнаментом, що за своїм стилем нагадував орнамент гравірованих заставок алфавіту, віддрукованого 1702 року в Чернігівській друкарні.
Зараз, у колишньому приміщенні колегіуму знаходиться архітектурно-історичний заповідник «Чернігів Стародавній», в якому працює постійно діяча виставка «Мистецтво Чернігівщини у ХVII- початку ХХ стліття».