Приєднання Сіверщини до Київської Русі. Політика Володимира Великого. Князівські поселення на Стародубщині.
У 884 році київський князь Олег пішов походом на сіверян та підпорядкував сіверські землі владі Київської Держави.
Літописець, автор «Повісті временних літ», пише про це так: «У рік 884. Відправився Олег на сіверян, і переміг їх, і поклав на них легку данину, і не дозволив їм платити данину хозарам, кажучи так: Я ворог їх, і вам їм платити нема за що».
Наступного року, таким самим чином, Олег підпорядкував і радимицькі землі. Стародубщина, разом з усією Сіверською землею, увійшла до складу Київської Держави. Колишня хозарська данина, яку сіверяни платили кілька століть на ознаку своєї васальної залежності від Хозарського каганату, була замінена на таку саму необтяжливу данину до скарбниці київських князів. Щороку князь та його дружина виїжджали на полюддя у підпорядковані Київській Державі землі, де й збирали ту саму данину.
Цілком вірогідно, що стародубські землі, які були розташовані великою мірою у лісових хащах на крайній півночі Сіверської землі, досить тривалий час знаходилися поза увагою князівських збирачів данини, і якщо данина там і збиралася, то, скоріш за все, збиралася вона нерегулярно, представниками чернігівської адміністрації, які звозили її до Чернігова, звідки вона йшла вже до князівської скарбниці у Києві. В усякому разі, ані літописних свідоцтв, ані археологічних джерел щодо існування на Стародубщині місць збору князівської данини до кінця 10 ст., ми не маємо.
Ситуація змінилася лише з приходом до влади у Києві князя Володимира Великого. Як відомо, Володимир головним завданням своєї політики бачив не розширення державних кордонів Київської Русі (хоча саме він приєднав до Русі Волинь та Галичину), а наведення адміністративного порядку на вже підпорядкованих державі землях. З цією метою він встановлює найтісніші стосунки з Візантійською імперією, звідки переймає не лише християнську віру, але й деякі форми керування суспільством цієї найрозвинутішої на той період у Європі держави.
Аби посилити державний контроль на всіх підпорядкованих Русі землях, в епоху Володимира розпочинається масове будівництво князівських «городків», які заселялися представниками державної адміністрації та війська, що повинні були доглядати за порядком, збором податків та виконанням розпоряджень центральної влади щодо даної землі.
Як ми знаємо, головним містом Стародубщини був уже на той період Стародуб, який виконував функції чільного язичницького центру краю. Саме на кінець 10 ст., за археологічними відомостями, приходиться період початку розквіту цього міста, яке знаходилось тоді на 9 кілометрів осторонь від місця свого сучасного розташування, на високому крейдяному пагорбі поблизу річки Ваблі. Тепер це місце називається Десятуха, або Старий городок. На місці ж сучасного Стародуба, на річці Бабинець, в урочищі, що має тепер назву Солдатська гора, у 10 ст. виникає також нове селище. Разом та поруч із ним у 10-12 ст.ст. будується величезна кількість нових поселень.
За підрахунками археологів, на середину 12 ст., навколо Стародуба існувало вже не менше 80 таких «городків». Це й були міста, створені центральною адміністрацією для контролю над краєм. Знаходилися ці «городки» по берегах найважливіших для Стародубщини рік та річок, аби, таким чином, усі шляхи сполучення краю залишалися під контролем київської адміністрації. Населення «городків» не було багаточисельним – лише декілька представників влади, загін дружини, та поодинокі мешканці. Для того, аби назавжди приборкати місцевий сепаратизм, «городки» заселяються різноплемінним людом – полянами з Київщини, сіверянами з Чернігівщини, радимичами із сіверського прикордоння.
Деякі з таких «городків», як наприклад Трубчевськ, вельми скоро, завдяки своєму вдалому розташуванню на торгівельних шляхах, становляться значними та розвинутими містами краю. Населення в них з кожним роком все більше та більше інтернаціоналізується, колишні міжплемінні відмінності поступово зникають, і замість конгломерату з різних племен, на Стародубщині твориться помалу єдине етнічне тіло Київської Держави. Але «золотий вік» Київської Русі дуже скоро змінився періодом удільної роздробленості, Стародубщина стала частиною Чернігівського князівства, нового державного утворення Сіверської землі, і сіверські етнічні тенденції знову беруть верх на теренах краю.
Більша частина «князівських городків» так і залишилася невеличкими міськими поселеннями, які згодом перетворилися на звичайні села. Про їх колишнє значення, як адміністративних центрів, нагадують тепер лише залишки земляних валів та дерев’яних споруд, які відкривають археологи під час своїх розшуків. Найбільш значні залишки таких поселень знаходяться зараз поблизу сіл Митничі, Левенки, Кістер та Селище під Стародубом, та поруч із селом Вормине Мглинського району. Велика ж кількість давньоруських поселень на Стародубщині до сих пір як слід не вивчена. З тих «городків», які стали згодом значними міськими центрами, або через якусь історичну подію їх давні імена збереглися у літопису, нам відомо вісім. Це Сівськ та Корачів (перші літописні згадки з 1146-го року), Синин Міст (сучасне село Синин Погарського району), Радогощ (сучасний Погар) та Ропеськ (сучасне село Старий Ропськ Климівського району) – перші згадки про ці давні міста від 1155-го року. З 1160-го року відомі Зартий (поблизу Мглина) та Росусь (село Розсуха Унецького району).
І нарешті 1164-го року сягають перші відомості про місто Трубчевськ, яке з цього року стає столицею удільного князівства, тобто треба думати, що воно теж було засноване як мінімум кількома десятиріччями раніш. У 1975-му році мешканці Трубчевська відсвяткували навіть 1000-річчя з дня заснування свого міста, але підтверджуватися цей факт заснування може хіба що тільки археологічними дослідженнями.
Взагалі ж треба визнати, що за кількістю міст серед усіх земель Київської Русі на момент татаро-монгольської навали Чернігівська земля займала друге місце, після Волинської землі. Так у Київській землі було на цей період 54 міста, у Чернігівській - 75, у Переяславській - 28, у Волинській - 94, у Галицькій - 46, у Турівській - 11, у Полоцькій - 17, у Смоленській - 32, у Муромо-Рязанській - 23, у Володимиро-Суздальській - 39, і у Новгородській - 17. Наведені факти свідчать про неабиякий розквіт Чернігівського князівства у добу удільної роздробленості.

Володимир Мономах. Боротьба із половцями. Війна з Олегом. Постання династії Ольговичів на Чернігівщині.
Уперше в українських літописах Стародубщина згадується під час князювання в Чернігові іншого видатного давньоукраїнського князя – Володимира Мономаха. Осінню 1078-го року батько Володимира Мономаха Всеволод став великим київським князем, а сина свого посадив у другому по значенню після Києва місті – Чернігові. Ставши чернігівським князем Володимир Мономах усі свої сили прикладає для того, аби здобути для себе любов та пошану своїх теперішніх підданих – сіверян.
На цей час найголовнішим ворогом Руської землі були половці, які щорічно творили набіги на руські землі. Своїми набігами непокоїли вони не лише прикордонні зі степом Київські та Переяславські землі, бували вони й у Чернігівщині, та доходили навіть до стародубських лісів. Так і у першу зиму Мономахового князювання у Чернігові, великий половецький загін на чолі з ханами Асадуком, Сауком та Белкатгином раптом, неждано з’явився під стінами Стародуба. Місто було узяте штурмом, пограбоване та запалене (сліди цієї пожежі виявлені в наші часи під час археологічних розшуків на стародубському Ринку). Узявши великий полон, половецькі хани відправилися до рідних степів.
Але вже на переправі через Десну, поблизу Новгорода-Сіверського, їх наздогнав Володимир Мономах із чернігівським військом. У жорстокому бою половці були розгромлені, хани Асадук і Саук самі потрапили до Мономахового полону, а стародубські полоняники були звільнені та повернулися до Стародубу. Після цієї жорстокої поразки половці довго боялися ходить так далеко у сіверські землі. А Володимир Мономах уже на схилі свого віку, у своєму славетному «Повчанні дітям» писав про це так: «А в ту зиму повоювали половці Стародуб увесь, і я, йдучи з чернігівцями, на Десні узяв у полон князів Асадука і Саука, а дружину їх перебив. І наступного дня за Новим Городом розбили сильне військо Белкатгина, а полонених усіх відняли». Автор українського літопису приєднав «Повчання Мономаха» до свого хронографа, і таким чином з глибини століть дійшла і до нас перша письмова згадка про Стародуб та про Стародубщину.
Але чим більше ставало на Русі князів, тим більше виникало серед них суперечок. У 1094-му році владу у Чернігові захопив князь Олег, з роду місцевих, чернігівських Рюриковичів. Образився на Олега Володимир Мономах, залишившись без чернігівського уділу. Звернувся він до київського князя Святополка по допомогу. «Хай Бог нас розсудить», - вирішили князі та пішли війною на Олега. 3 травня 1096-го року здобули Мономах та Святополк Чернігів, а Олегу довелося тікати, і втік він саме до Стародуба. Цілих тридцять три дні провів Олег у обложеному Мономахом та Святополком Стародубі. Голод розпочався у місті, і місцеві мешканці умовили Олега розпочати з князями переговори. Довелося Олегу обіцяти Володимирові Мономаху, що приїде він до Києва на загальну князівську нараду, де князі вирішуватимуть, як їм керувати Руською землею, жити один з одним у злагоді, та обороняти разом рідний край від ворожих нападів.
Наступного, 1097-го року відбулася інша вікопомна князівська нарада у чернігівському місті Любечі. Домовилися тоді князі, що віднині кожен з них буде князювати зі своїми нащадками у своєму родовому князівстві, а суперечок поміж руськими князями більше не буде. Так розпочалася на Русі удільна епоха, а в Чернігівському князівстві влада перейшла до династії Ольговичів, нащадків Олега. З цієї династії були й перші стародубські князі, які князювали на Стародубщині у 12-13 ст.ст.

На межі Чернігівської та Новгород-Сіверської Землі. Перші стародубські князі. Стародубське князівство як щабель на шляху Ольговичів до Чернігова та Києва. Святослав Всеволодович, оспіваний у «Повісті про Ігорів похід». Стародубське князівство в останні роки існування Київської Русі. Після монголо-татарської навали.
Після Любецького з’їзду князів Руська земля остаточно поділилася на окремі незалежні князівства. Одним з наймогутніших князівств була Чернігівська Земля. До складу цього князівства входили не лише північноукраїнські, але й деякі сучасні російські та білоруські землі. Від Дніпра на заході до середньої течії Оки на сході простягалися землі, якими володіли чернігівські князі. Але дуже скоро й серед представників династії Ольговичів розпочалися суперечки, через те, що нащадки Олега не могли визначити, хто з них є найголовнішим, і хто у якім місті повинен князювати.
Таким чином і Чернігівська Земля розпалася на окремі уділи, з яких найпотужнішим було Новгород-Сіверське князівство, князі якого провадили незалежну від Чернігова політику. А Стародубщина була як раз суміжною зоною, в якій зустрічалися інтереси Чернігівського та Новгород-Сіверського князівств. При чому крайні західні (Стародуб) та крайні східні (Корачів) райони краю тяжили більше до Чернігова, а от середня частина Стародубщини з містом Трубчевськом знаходилася під Новгород-Сіверським впливом.
Першим відомим нам стародубським князем був син чернігівського Олега – Святослав. До того, як у 1141-му році йому довелося очолити стародубське князівство, він тричі встиг побувати князем у Новгороді Великім. Це свідчить про те, що він вважався неабияким воїном, адже на князівський престол у Новгородській боярській республіці запрошувалися лише ті князі, які могли захистити новгородські землі від ворожої експансії. Ставши стародубським князем, Святослав не збирався заспокоюватися на цьому. Йому бажалося заступити на більш високий щабель. У 1146-му році Святослав Ольгович займає новгород-сіверський престол, і тут же розпочинає боротьбу із гомельським князем Ізяславом, який також претендував на Новгород-Сіверський. Цей рік, у який династія чернігівських Ольговичів вела боротьбу за великокнязівський київський престол, дуже нагадував на Чернігівщині громадянську війну, коли усі удільні князі стрепенулися, сподіваючись серед цих бурхливих подій здобути під свою руку якийсь шматочок по-смачніше.
Прокотилася хвиля міжкнязівських чвар і по Стародубщині. Князь Ізяслав захопив Сівськ, а Святослав відступив до Корачева, звідки подався ще далі, аж до Козельська. Тільки завдяки цим подіям, які сумлінний літописець заніс до свого хронографа, ми вперше й довідуємось про існування цих міст – Сівська та Корачева. Боротьба поміж князями закінчилася компромісом. Святослав залишився князем новгород-сіверським, а Ізяслав Давидович став володарювати у Стародубі.
Взагалі невеличкі міста Чернігівської землі були в ті часи для удільних князів лише черговими східцями, по яких вони поспішали забратися як можна вище – стати князями новгород-сіверськими чи чернігівськими, аби потім спробувати поборотися і за великокнязівський київський престол. Так через одинадцять років панування у Новгороді-Сіверському Святослав Ольгович став нарешті чернігівським князем, у якому господарював до власної смерті у 1164-му році. А Ізяславу Давидовичу поталанило ще більше. Іще під час князювання Святослава Ольговича у Новгороді-Сіверському, йому вдалося оволодіти Черніговом (у 1151-му році), трохи побути київським князем (три місяці у 1154-1155 рр.), а у 1157-му віддати Чернігів Святославу, аби знову, і знов таки лише на нетривалий термін (менше двох років у 1157-1158 та 1161 роках) бути київським князем. У 1161-му році цей, другий з відомих нам стародубських князів, загинув у міжусобній боротьбі.
Найвідомішим з усіх стародубських князів цього періоду був, безперечно, Святослав Всеволодович. Хоча на стародубському престолі він перебував лише два роки (у 1155-1157 рр.), але любов до Стародубського краю зберіг, як здається, на все життя. У 1155-му році на Стародубській землі, поблизу Синина Моста зустрічаються військові дружини двох князів – новгород-сіверського Святослава Ольговича та ростово-суздальського Юрія Довгорукого для походу на Київ, і Святослав Всеволодович приєднується до них (це перша в літопису згадка про Синин Міст та Радогощ – сучасний Погар). Потім Святослав Всеволодович наслідує ті князівства, які залишає йому Святослав Ольгович, перебираючись все вище. У 1157-1164 рр. він новгород-сіверський князь, а далі, по смерті свого зверхника – чернігівський.
Нарешті, після декількох невдалих спроб, він стає і київським князем. Це саме той Святослав, до вуст якого невідомий нам автор „Повісті про Ігорів похід” вкладає палкі слова про єдність Руської землі (так зване „Золоте слово Святослава”). Не забуває він і про Стародубщину. У 1160-му році, віддаючи Стародубське князівство своєму братові Ярославу, називає її „ліпшою” волостю. А у 1185-му приїжджає до Корачева збирати військо, для походу проти половців (це як раз час створення „Слова”). Помер великий київський князь Святослав 1194-го року.
Четвертим стародубським князем був Святослав Володимирович, родич Ізяслава Давидовича. Він перемістився на стародубський престол після того, як Ізяслав став київським князем, а зі Стародубської землі було у цей період виділено окреме Ропське князівство, де три роки, до нового поділу землі, сидів Ярослав Всеволодович, брат чернігівського Святослава. Після того, як у 1160-му році Святослав віддав братові Стародубське князівство, як «ліпшу волость» свою, той князював на Стародубщині двадцять років, до 1180-го року. Ставши 1180-го року чернігівським князем, Ярослав приєднав Стародубщину до Чернігівщини, і десять років тут своїх князів не було. Тільки у 1190-му році у Стародубі сів син Святослава Олег, який князював тут вісім років, після чого перебрався на новгород-сіверський престол, а потім чернігівський.
У Стародубі ж князем залишився брат Олега Всеволод, на прізвисько Чермний (за своє світле, руде волосся). Покнязювавши тут чотири роки, він теж зробив природну для Ольговичів кар’єру, перебравшись поступово до Новгорода-Сіверського, Чернігова та Києва. Після Всеволода два роки у Стародубі був володарем інший син Святослава – Гліб, а у 1204-му році князем став син Олега Давид, одружений з дочкою славетного новгород-сіверського князя Ігоря, оспіваного у незабутньому «Слові».
Останніми стародубськими князями були діти Давида – Володимир, Мстислав та Костянтин, але про час їх князювання ми майже нічого не знаємо, адже припало воно на роки татаро-монгольської навали. Хоча до стародубських лісів монголо-татарські орди Батия й не добралися, але руйнація головних центрів Сіверської землі – Чернігова та Новгорода-Сіверського призвела до того, що політичне та суспільне життя в краї було повсюдно припинене. Жах охопив мешканців Північної України, що залишилися без своїх державних орієнтирів – і перш за все без Києва, своєї загальнонаціональної столиці, яка також була зруйнована монголами вщент.
Після того Стародубське князівство ледь-ледь жевріє, а князі його не думають більше ні про що інше, як тільки намагаються зберегти хоча б щось, із тієї великої спадщини, що залишили їм великі предки – князі Київської Русі. Про останніх князів стародубських ми не знаємо нічого, окрім їх імен, які дійшли до нас тільки завдяки так званим пом’яникам – монастирським спискам, у яких нащадки записували своїх предків – для помину душі. Проіснувавши до середини 13 ст., Стародубське князівство на деякий період припиняє своє існування, аби відродитися вже під литовським пануванням.